De ninguna manera te recomendaría que siguieres con ASP 3.0, en todo caso con ASP.net y C#, aunque yo personalmente recomendaría Python por sus muchas ventajas.
Si buscas algo para muchos años temo decirte que no hay nada que sea vigente tanto tiempo, no te puedes quedar estancado en algo. Claro, si buscas avanzar.
Saludos