El problema es que CSS3 sigue estando en desarrollo y los navegadores no soportan todas las características al día de hoy.
Para que compruebes las características que soporta cada navegador te dejo este enlace:
http://css3test.com/
Lógicamente como bien comentas en cada navegador tu web se verá diferente, por esta misma razón.
La decisión de usar CSS3 o CSS2 es tuya, aunque yo iría usando las características CSS3 que soporten todos los navegadores y me olvidaría de momento de las no soportadas.
En cuanto a los errores que te da la validación de tu código CSS, es algo que ocurre practicamente en todas las webs. En realidad si tu web se ve más o menos bien en todos los navegadores tampoco tienes que preocuparte mucho de ello, aunque para los más radicales en seguir 100% las especificaciones esto que digo es un pecado
Un saludo y suerte.