A ver, por partes.
Para el tema de las imágenes, créate una tabla que se llame (por ejemplo) imágenes con datos como ID, NOMBRE.
Ahora subir una imagen es fácil, en el formulario un campo input type="file" y luego compruebas la imagen y la renombras y mueves como quieras. Algo así:
Código PHP:
Ver original//Comprobamos la imagen y la movemos
//recojo la imagen
$imagen = $_FILES['im']['name'];
//Obtengo el nombre de la imagen y la extensión de la foto
//Genero un nombre aleatorio con números y se asigno la extensión botenido anteriormente
$imagen2 = AQUI INSTRUCCION PARA RENOMBAR LA IMAGEN
".". strtolower($imagen1[1]); //Coloco la iamgen del usuario en la carpeta correspondiente con el nuevo nombre
//Asigno a la foto permisos
$ruta="/imagenes/".$imagen2; chmod($ruta,0777); }
Y nada, la cosa es mirar un poco por Internet.
Si tienes alguna duda avisa.
Un saludo!