Algunas aclaraciones, como no estoy viendo toods tus archivos de configuración voy a suponer algunas cosas, y la explicación que te dé se aplica para trabajar en local con varios subdominios/dominios
Asegurate que en httpd-vhosts.conf esté habilitado
NameVirtualHost *:80
No uses la extensión .com (recomendación), usa una inexistente para asegurarte que no va a haber conflictos, yo uso por ejemplo .loc
No pongas directivas mod_rerwite en los virtualhosts (recomendación), usa .htaccess para eso
Conviene siempre definir como primer virtual host, el del servidor principal que trae por defecto apache, ejemplo
Código Apache:
Ver originalNameVirtualHost *:80
<VirtualHost *:80>
ServerName localhost
DocumentRoot "d:/apache2/htdocs/"
<Directory "d:/apache2/htdocs/">
Options Indexes FollowSymLinks
Order allow,deny
Allow from 127.0.0.1
</Directory>
</VirtualHost>
<VirtualHost *:80>
ServerName "gestionmiweb.loc"
DocumentRoot "d:/webs/miweb/privada/"
<Directory "d:/webs/miweb/privada/">
Options Indexes +FollowSymLinks
Order allow,deny
Allow from all
AllowOverride All
</Directory>
ErrorLog logs/error-gestionmiweb.txt
CustomLog "logs/gestionmiweb-access.txt" combined
</VirtualHost>
<VirtualHost *:80>
ServerName "miweb.loc"
DocumentRoot "d:/webs/miweb/publica/"
<Directory "d:/webs/miweb/publica/">
Options Indexes FollowSymLinks
Order allow,deny
Allow from all
AllowOverride All
</Directory>
ErrorLog logs/error-miweb.txt
CustomLog "logs/miweb-access.txt" combined
</VirtualHost>
Finalmente es necesario agregar las entradas al archivo de hosts de windows para que funcionen a manera de Dns, es decir, editas
/windows/system32/drivers/etc/hosts y dentro. a la entrada
127.0.0.1 localhosts
agregás una nueva por linea para cada hosts virtual
ej:
127.0.0.1 gestionmiweb.loc
127.0.0.1 miweb.loc
y asi con el resto
Saludos