En casos como estos hay que ver todo el código y conjunto de la aplicación.
Podés intentar, en la carpeta donde se guardan las imagenes crear un .htaccess ( si es que usas apache)
con
Código Apache:
Ver original# no cachear
<FilesMatch "\.(jpg|png|gif)$">
Header unset Cache-Control
Header unset Expires
Header unset Last-Modified
FileETag None
Header unset Pragma
</FilesMatch>
las extensiones jpg,png,gif pueden ser cambiadas. Esto va a evitar que las imágenes se guarden en la cache y siempre muestre la copia actualizada.
Pero te advierto que no es la solución ideal, esto debería ser para imagenes que se suban y tengan igual nombre, no para todas las imágenes
Saludos