Empezando una aplicación para Iphone

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Si quieres desarrollar todo eso con XCode y no has programado en Objective-C antes te va a tomar harto tiempo (meses), te recomiendo que utilices SDK como Titanium o Phonegap para desarrollar esa aplicación.

Yo uso titanium y desarrollo aplicaciones nativas para iOS, es súper fácil de usar si tienes conocimiento de Programación orientada a objetos. Usas javascript como lenguaje y puedes utilizar objetos nativos de iOS.

Para lo que necesitas puedes utilizar SQLite como base de datos para tu dispositivo, comunicarte con tu servidor SQL Server por Sockets, con archivos JSON o lo que gustes.