Buscar elemento con $(this)

[ZiTAL]

pues no lo es, mira:

Código HTML:

<input id="black" type="radio" name="color" /> <!-- CIERRA -->
        <label for="black"><span class="black selected">&nbsp;</span></label>
 

por lo tanto NO ESTA DENTRO DEL INPUT, por lo tanto no puede encontrar nada dentro:

prueba con esto:

Código Javascript:

$(this).next().find('span').addClass('selected');