Hola Anarko,
yo creo que la clave sería probar el punto número 3.
En el Servlet, pon código en el método doGET, cualquier linea en HTML. Luego en la barra de direcciones, escribes la URL normal y escribes al final el nombre del Servlet conservando las mayúsculas/minúsculas.
Tipo:
http://localhost:8080/AppPropia/NombreDeServlet
Te tendrá que salir por pantalla el HTML.
Sale?
Sí => Genial.
No => El problema va más allá.
Te en cuenta que los JSP, cuando Tomcat los procesa para ejecutarlos los converte internamente en Servlets (lo hace de forma transparente), con lo cual, tu Tomcat SI debe leer Servlets.
Un saludo.