No termino de entender el problema, supongo que lo que queres es separar las imágenes para tenerlas ordenadas.
A ver si este ejemplo te sirve
por un lado tenes
micasa.com
mitrabajo.com
ambos tienen como raiz (documentRoot)
/var/www
lo primero sería identificar los servidores y en base a esto crear la regla
Código Apache:
Ver originalRewriteCond %{HTTP_HOST} micasa.com
RewriteRule ^images/(.*)$ /imagenes/micasa/$1 [NC,L]
RewriteCond %{HTTP_HOST} mitrabajo.com
RewriteRule ^images/(.*)$ /imagenes/mitrabajo/$1 [NC,L]
Pero esto supone que tengas tres index diferentes porque sino mientras ingreses por un dominio va a encontrar la imagen, en los demas no, y viceversa, y tampoco tiene gracia que pongas todas las imágenes en todas las carpetas,
Otro detalle, cuando haces un RewriteRule, la primera parte es una expresión, y la segunda la segunda una ruta a partir de la raiz de tu web, no de la raiz de tu disco, esto
/var/www/images/mitrabajo/contrato.jpg
debería ser
/images/mitrabajo/contrato.jpg
Lo comento por el ejemplo que puisiste
Saludos