Squid y Outlook

[tiotushi]

Buenas, necesito uno pequeña asistencia con el proxy squid

Lo tengo instalado y funcionando sin ningún problema en WS2008, el cual a la vez es el servidor de dominio.

Quiero que la puerta de enlace de todas las estaciones de trabajo sea la misma IP que el servidor de Dominio/Squid, cosa de evitar evacion del proxy a través de aplicaciones portables. El problema es que cuando pongo la IP del Servidor de Dominio/Squid como puerta de enlace en las estaciones de trabajo, no me navega el Outlook, pero si navega a traves de los Browsers y cuando se configura la Pta Enlace como el router del ISP me funcionan ambos sin problemas.

Mi consulta va enfocada a si existe algo que debo "abrir" para permitir la navegación de Outlook cuando la Pta de Enlace es la misma de mi servidor de Dominio/Squid. Destacando que los puertos de POP3/SMTP ya están permitidos en la conf del squid.

De antemano muchas gracias.