Hum. Yo creí que Paint había sido extinguido de la faz de la tierra hacía millones de años.
Con Paint no tienes ningún control de cómo guardas algo.
Te recomiendo que uses un visor diferente como
Irfanview
Ahí puedes controlar la compresión.
Una comparación de cómo se pierde la información al cambiar el nivel de compresión está acá:
http://otake.com.mx/Apuntes/PruebasD...JpgProceso.htm
Ahora. En cuanto a tu pregunta de cómo hacer para que tu compu grabe así, no creo que se pueda. No he visto ningún programa que lo haga de hecho porque no le veo sentido que siempre tu compu le quite calidad a un archivo al bajar. Sería corromper tu información.
De ahí la duda será si quieres bajar el tamaño de una foto para subirla a alguna web o simplemente porque tienes problemas de espacio. Para este caso mejor piensa en respaldar en dvd o un disco duro adicional. En esta éra de disgos de muchos gigas, ya no hay tanto problema de espacio.
En cualquier caso con irfanview puedes bajarle el tamaño a muuuuuuuchas fotos juntas. Eso se llama proceso por lotes.