hola, primero que nada veo algo de confusión técnica... quieres en el mismo server instalar Apache e IIS?? Para que?
Cita: 1- ¿Es ilegal el uso para empresas de este producto?
mientras tengas una licencia oficial válida, si.
Cita: 2- ¿Que conflictos legales nos puede traer esto?, sabiendo que umbraco es open source y es libre con licencia MIT.
ninguno.
Cita: 3- El uso de SQL SERVER, IIS, apache, php, me puede trarer problemas legales
no, de nuevo, mientras hayas adquirido a Microsoft las respectivas licencias.
Apache y php son libres y por lo tanto no requieren de licencias.