Puedes colocar un botón <INPUT /> en el HTML aprovechando la característica multiple de HTML 5 para subir varias imágenes de una sola vez. Eso está
aquí explicado.
En el HTML le puedes poner un límite al tamaño de la foto, de todas formas luego con PHP dese $_FILES['size'] compruebas nuevamente el tamaño no vaya a ser que alguien haya tocado el HTML o algunos navegadores no soportan esa funcionalidad.
Luego de que el usuario envíe las fotos, compruebas el tamaño con PHP y las dimensiones de la imagen con culaquiera de las funciones de la extensión
GD o
ImageMagick . Ambas suelen venir por default en la instalación de PHP.
Ahora puedes mostrarle las fotos en un segundo paso al usuario y permitirle eliminar las que quiera y las que decidas conservar las mueves definitivamente con
move_uploaded_file a su ubicacion definitivia.
Tambien lo puedes hacer con AJAX, con alguna libería como
XAJAX que es realmente muy facil de usar.