una imagen que tenga 2 tooltips, o varias imagenes que tengan su propio tooltip?
son dos cosas completamente diferentes.
Para el primer caso deberías primero crear un mapa( <map> ). Posteriormente, para el tooltip en si mismo, hay algunos solo con css
http://foros.emprear.com/css/tooltips
o numerosos mas utilizando ibrerias como jquery
http://www.1stwebdesigner.com/css/st...ins-webdesign/
Saludos