Debes poner el código que haz utilizado para revisar que lo que esta pasando.
Por lo que dices se me ocurre que el archivo no este subiendo o se este reemplazando cada vez que subes una nueva foto, esto es independiente al nombre del archivo que tienes en la base de datos.
Lo que yo haría seria subir una imagen y revisar que esta en la base de datos el nombre de archivo y que también esta la imagen en la carpeta que definiste y que puedes ver la imagen en el navegador con la URL de la imagen
http://www.tudominio.com/carpeta/imagen.jpg
si se muestra la imagen y si es el mismo nombre de la imagen con la que guarda en la tabla, subes otra imagen y revisas la ultima subida y la anterior......