Cita: Es positivo usar HTML5 para posicionarse?
Posicionan los contenidos, no el mark-up con que están estructuradas las páginas. Esto es con independencia si la página es servida mediante HTML, (X)HTML, HTML5, .doc o .PDF en forma estática o mediante PHP o si el CMS es WordPress o Joomla (por citar algunos)
Cita: ¿Sería esto una ventaja competitiva a mi favor?
No.
Cita: quizá sea contraproducente para mi posicionamiento usar HTML5 con CSS3,
una fuente embebida, etc.,
De ninguna manera