Hola... Un poco por partes, las páginas, a no ser que sean un número de ellas tan elevado que necesites hacer una consulta directamente en la base de datos, las puedes hacer manualmente desde tu panel de administración:
Páginas -> Agregar Nueva. Luego desde
Apariencia -> Menú, las puedes acomodar para que se muestren en el menú según desees. Serán totalmente dinámicas, osea, el contenido, no tienes que tener un archivo .html para cada una de ellas, todas se cargarán desde el archivo page.php de tu theme.
En cuanto al contenido en general, creo que tendrías que estudiar la estructura de la base de datos de Wordpress y luego hacer un INSERT para que guardes allí todos los posts, con sus respectivas categorías y demás...
En cuanto al html5, yo normalmente uso un
TwentyTen5 como framework, que está basado en TwentyTen, que viene con Wordpress desde la versión 3.0 (o algo así).
Igual te recomiendo lo mismo que @Nekko, pero seguro necesitarás profundizar en las
Function Reference,
Template Tags y las
Class Reference.
Saludos.