Firmar documentos PDF

[riestra]

Hola,
estamos desarrollando una aplicación web en la que el usuario recibe un pdf previamente firmado digitalmente, luego él genera una imagen dinámica (logo+fecha actual+número de registro que va cambiando, etc), y tiene que firmar el pdf con su firma electrónica propia y sellarlo con la imagen que acaba de generar.

Hemos intentado hacer esto a través del propio servidor, sin necesidad de que el usuario se descargue estos archivos y lo haga en su equipo, pero parece que es imposible, utilizando la libreria itexthsharp abrimos y escribimos en el pdf pero la firma digital se pierda o aparece como corrupta.
Así que nos hemos decidido a utilizar adobe acrobat para poder fimar y estampar el documento. Cual es el problema? Que el usuario tiene que descargar el PDF, genenrar la imagen y descargarla, firmar el PDF y estamparlo con la imagen y luego subirlo de nuevo. Cuando el usuario tiene que hacer este proceso muchas veces al día resulta un poco engorroso.

Se puede "aligerar" un poco configurando el explorador para que siempre descargue la imagen sin preguntar. El problema es que si lo ha hecho una vez y descarga la imagen con nombre "nombre.pdf" la siguiente vez no sobreescribirá y le cambiará el nombre a "nombre(1).pdf" y lo ideal seria que mantuviera el nombre y sobreescribiera ya que en el Adobe Acrobat se le indica el nombre de la imagen con la que se estampará el pdf para no tener que seleccionar una imagen cada vez que el usuario quiera estampar.

Alguna idea sobre como sobreescribir el archivo al descargarlo?