Tendrías que hacer un Add-in con VSTO y lo instalen los clientes ya que desde afuera no lo vas a poder hacer
Recuerda que outlook es aplicacion cliente y para manipularla debes usar mecanismo clientes (VSTO)
O la otra es hacerlo con Exchange a través de sus Web Services y algo de power shell
http://www.stevieg.org/2010/07/using...-outlook-live/
Solo es para que tengas una idea
Espero te sirva
Salu2