WordPress.com te ofrece el servicio de hostearte el blog en su sitio sin que vos tengas que encargarte ni un momento por nada en lo que respecta a la instalación, mantenimiento, etc. A cambio, es bastante rígido, no te permite modificar el código de un theme ni añadir plugins que no figuren en su listado.
WordPress.org, en cambio, es la versión lista para que vos descargues y juegues en tu computadora o la subas a un servidor con dominio propio. Podés modificarle absolutamente todo, hay una cantidad increíble de themes y plugins disponibles, pero a cambio tenés que encargarte de su mantenimiento y correcto funcionamiento.
Nosotros (en este subforo) somos amantes de ésta ultima versión y nos hemos vuelto muy buenos en eso de
romper modificar todo lo referente a WP.