Bueno, quizá te sorprendas desde tu última experiencia
, hay distribuciones como Mandrake y Red-Hat que hacen uso de asistentes, aunque luego es el propio usuario el que decide pasarse a Debian, Gentoo etc..
En cuanto a lo de los asistentes para instalar, podriamos decir que la mayoria de los paquetes estan hechos por voluntarios, quedan pocas ganas para cocer ese tipo de cosas, no obstante, los hay, por ejemplo Open Office se instala exactamente igual que en Windows.
En cuanto a lo de las tiras cómicas, pues nada que es buena idea, aqui te dejo la mejor:
http://tira.escomposlinux.org/
Lo de los dos PC's en red es muy buena idea, asi lo tenía yo, de modo que pelea con tu madre como peleé yo con mi mujer
Saludos