son 2 preguntas diferentes:
1 - santiago.org o santiago.info, cuál prefiere ?
R: Entiendo que el sitio que deseas desarrollar es un sitio para tu ciudad, "tipo" turístico. Entre las 2 opciones el .info es el más adecuado.
Los .ORG "Suelen ser usados por asociaciones sin ánimo de lucro, ONGs y proyectos de software libre..." ( wikipedia )
2 - ósea entre esos dos dominios cuál costaría más ?
R: Por si solo un dominio no vale mucho, si preguntas el precio del registro, me parece que el .info es más económico. Sin embargo, tu pregunta va mas al valor como "Dominio / Sitio" correcto? Todo depende del contenido, visitas, ranking en buscadores y otros factores que son independientes a la extensión del dominio.
Tu segunda pregunta es muy compleja
Salu2