Todas van a fallar por que nunca empiezan con slash.
Código:
02 15 * * 5 python /home/roberto/pruebacrontab.py >> /home/roberto/hola2.txt
Este código se ejecuta todos los viernes a las 15:02 (Espero que no esperes cada semana para ver si funciono)
Por cierto muevo tu tema a linux por que no tiene nada que ver con python.