Cita:
Iniciado por Arkaitz 
Yo optaría por crear una carpeta con el nombre de usuario y dentro las imágenes de ese usuario.
Yo opino parecido, epro en mi empresa lo resolvemos asi, lee bien q es una solucion profesional:
siguien con el ejemplo de las imagenes de los usuarios, podria ser de productos o noticias que generalmente se suben muchas imagenes ls estructura de directorios queda asi:
Site/
Site/images/ //imagenes comunes para todo el sitio
Site/files/
Site/files/id_usuario/
Site/files/id_usuario/image_01.ext
Site/files/id_usuario/image_02.ext
....
Site/files/id_usuario/image_N.ext
podria ser el nombre del usuario pero optamos por el ID
luego el nombre de la imagen se va incrementando en uno cada ves q el usuario sube una imagen, a su vez si el usuario subio su imagen con el nombre pepe.jpg
le cambiamos el nombre por image_01.jpg el nombre original lo guardamos aparte. por que asi? por q si el usuario sube una imgen con este nombre:
blanca ñieves.jpg ya tiene un espacio y una ñ, cosa q tendrias que resolver cada vez que muestres la imagen hacer un algoritmo para reemplazar caracteres especiales.
esopero te halla servido