Perdón que me meta, pero...
Cita: Ellos obligatoriamente deben insertar al menos una imagen en el post, pero se les complica si ademas esa imagen deben cargarla TAMBIEN como destacada
Cargarla como destacada? La carga se hace una vez. Lo único que deben hacer luego de cargar la imagen es presionar sobre la opción de "Usar como imagen destacada"!
¿O están cargando las imágenes por la opción "Añadir nuevo" de la "Librería Multimedia"? Si es así, conviene "Subir/Insertar" la imagen mediante su correspondiente botón al crear o editar una entrada. Así subís la imagen, esta queda adjunta al post, y la establecés como destacada todo en el mismo paso.