buenas,
¡pues el usuario es retorpe! ¿por qué ira a copiar lo pegado en el primer campo ya teniendo una copia del contenido?
hay algo que no me hace sentido... si el usuario pega el contenido en el primer campo, luego copia el campo para pegar en el segundo, en la comparación de ambos campos debe ser la misma situación como el primer caso que expones... comparando texto con asterisco. al menos así me sucede en firefox. en la última versión de chrome e iexplorer8 no me permite realizar copy o cut de un campo tipo password, por lo que es muy poco probable que ocurran dichos casos al menos para estos navegadores. de todos modos, yo haría dos tipos de comprobaciones: la de igualdad caracter por caracter (tal como lo haces) y la validación de caracteres ingresados. por ejemplo, que lo ingresado sea caracteres alfanuméricos y algunos simbolos. este último criterio debes definirlo tu mismo.