Podés usar dos loops diferentes y mediante el CSS a cada uno lo colocás en una columna.
O bien podés buscar estos plugins y ver si funcionan bien con tu theme: WP Post Columns, WP Columnize, Dual Column, and Magazine Columns (nunca los probé...)
Personalmente me gusta dejar un solo loop y usar un plugin de jQuery como columnizer para dividir mi contenido.
http://welcome.totheinter.net/columnizer-jquery-plugin/