Pero eso no es adivinar, si le estás diciendo a la máquina cuál es el número
Necesitas saber sobre sesiones, array y peticiones. Si sabes, ya con eso te das una idea de como lograrlo
Ingresar en una sesión tipo array varios valores y por cada petición insertar en el array los números que concuerden a la pregunta que hizo. Si le preguntas, es menor a 30 y dice que no, insertas en el array del 1 al 30 y a la próxima verificas los números que estén en ese array y si concuerda no le preguntes bajo esos números sino bajo los números que falten.