Cita:
Iniciado por Ronruby 
Sobre el mercado chileno especificamente no te podria orientar.
Pero comienza con J2SE (que es Java Standard), luego podrías seguir con Servlets & JSP (MUY importante), ya luego de ahí tu decides a donde ir.
Podrías aprender a utilizar uno que otro framework. Los mas utilizados son Struts, Spring, Hibernate.
Yo personalmente primero aprendi J2SE, luego de ahi segui con Servlets & JSP, luego Hibernate para el ORM, me introduje un poco en desarrollo de aplicaciones para Blackberries, Google App Engine, Patrones de Diseño y Analisis de diseños en OO, y pienso empezar con Spring ahora asi tambien como desarrollo para Android, para luego aprender Struts.
Hola Ronruby, yo tambien estoy incursionando en el mundo de java, y te consulto por tutoriales y manuales de JSP &Servlets, Hibernate para empezar, que sean básicos o para ñoños ejjj.jjjj.
, puesto que lo que se encuentra en la red ya es muy intermedio y avanzado.....Ah y un Saludo soy nuevo!!!