Muy buena idea la que tienes, que por lo que veo más que idea es una realidad, felicidades.
En mi opinión lo mejor que puedes hacer es crear un CMS a tu medida tú mismo. Si tienes conocimientos para hacértelo tú mismo perfecto y si no hay mucha gente que te podría ayudar en este foro.
Pero si no quieres empezar uno nuevo desde 0 y te tuvieras que vasar en alguno te recomendaría sin lugar a dudas tanto Joomla como Drupal (tirando más hacia el primero, Joomla). Lo digo ya que estos tienen una gran capacidad de modificación mediante módulos, existe una gran comunidad alrededor de ellos (más si cabe respecto a Joomla) con skins y themes muy profesionales. Y el aspecto que comentas de:
Cita: Una buena gestión de cuentas de usuario con diferentes roles (administrador, gestor del producto, operador, cliente free, cliente premium), en función de los cuales habrá disponibles unas funcionalidades u otras para los usuarios.
sin duda tanto Joomla como Drupal son magníficos en este sentido y te van a venir como anillo al dedo.
Respecto a las otras características, como por ejemplo las copias de seguridad, inserción de publicidad para la cuenta free y demás, casi seguro que ya hay módulos prefabricados por la comunidad con los cuales ya lo tendrías todo echo.
En resumen, te recomiendo o Joomla o Drupal, y en mi opinión personal tiraría más por Joomla.
Pero como digo, los puedes cojer como base, y luego modificaros a tu manera. Pero aún así lo mejor sería que te hicieras tú uno como te comenta el usuario marcofbb.
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Por otra parte, no entiendo al usuario DinamiteDog recomendándote WordPress... para páginas web tipo blog es el mejor sin lugar a dudas pero no le veo sentido alguno para lo que expone aquí el compañero.
Saludos!!!