Hola
yo soy usuario de Dreamhost desde hace 4 años, no me puedo quejar, el servicio y soporte son muy buenos. No he probado hacer nada con ROR pero como bien dice ram666 no es fácil si no es que no se puede instalar gemas especificas. Tal vez encuentres respuestas más específicas por aqui:
http://discussion.dreamhost.com/
Lo que si te puedo decir es que el soporte es muy bueno y veloz, hace aproximadamente un año tenían broncas con sus servidores mysql que hacian muchos estragos en los sitios con instalaciones "one click" pero ahora no ha fallado.
Saludos.