Que tal
Sourcegeek,
te hago un par de preguntas,
- la extension openssl esta activa en las cuentas free ?
- ese puerto(465) esta activo en las cuentas free ?
- y lo mas importante, has mirado las faq's/troubleshooting o buscado en el foro del byethost ?
Te sugiero que actives el debug(creo que era $mail->SMTPDebug = true;) en phpmailer y también que abras un ticket en el soporte, dudo que seas el primero en tener este problema.
Saludos.