Simple muchacho la imagen debe ser algún elemento con posicionamiento negativo, hacer eso es sencillo, yo me preocuparía más de como sacar el calendario, creo que se usa jquery para ello no?, por otro lado para haerte las cosas sencillas podrías usar el siguiente esquema:
Código HTML:
<div>(U otro elemento de bloque)
<input type="text" id="blabla" />
<img src="blabla" alt="" />
</div>
Donde tendrías que jugar con el elemento <img> esto es posible convirtiendolo en elemento de bloque (Si por ahí salta algún purista a decirme que un elemento img no debe ser bloque nunca, entonces lo envuelves dentro de un párrafo) Luego le das posición relativa, lo flotas a la izquierda y le das márgenes negativos: listo!.
Para esto también deberías trabajar un poco el div, pero eso queda ya a tu criterio.
Saludos