buenas,
a decir verdad nunca me he preocupado por el aspecto de un input file. de todos modos revisa si el siguiente articulo te ayuda,
quirksmode - input file styling. entiendo que el problema no es especificamente como aplicar estilo, sino aplicarselo a los nuevos elementos agregados. se me ocurre que si estas usando una tecnica parecida al articulo, es solo cuestion de clonar el elemento junto con sus auxiliares en lugar de crear -o clonar- directamente un input file. de nuevo, eso depende la tecnica que utilices.
