Cita: Dentro de este method se realizan algunas validaciones, y requiero interrogar al usuario si ante una situación dada, este desea o no continuar, mostrandole un cuadro de dialogo.
No se puede, no hay interacción entre usuario y servlet durante un proceso.
Lo que puedes hacer es distintas llamadas al servlet mediante AJAX.
Cita: Consulta 2, como puedo llamar a un metodo de una clase X desde un javascript en la jsp, que completa una lista, que luego se muestra en la pantalla.
De la misma forma, con AJAX, o hacer la llamada a la JSP a través de un action de forma que le pases el listado.