Puedes utilizar una TemplateColumn con un Hyperlink:
<asp:TemplateColumn HeaderText="Imagenes">
<ItemTemplate>
<asp:HyperLink id="HyperLink1" Text="Imagen" runat="server" Target="_blank" NavigateUrl='<%# "TuWebForm.aspx?Id=" + DataBinder.Eval(Container.DataItem, "Id")
/>
</ItemTemplate>
</asp:TemplateColumn>
En la propiedad NavigateUrl le puedes pasar parámetros por si los necesitas en el método que abrirá/descargará la imágen y los cachas en el evento Load de tu página:
string Id = Request.QueryString["Id"];
Con respecto a tus imágenes nose como las hayas guardado, como arreglo de bytes por ejemplo.
Saludos!