Hola amigo para eso deverias crear un playlist de formato .asx, te paso un ejemplo de como seria...
//index.html
<embed src="playlist.asx" loop="30" autostart="true" volume="4" width="250" height="60" controls="smallconsole">
//playlist.asx
<ASX VERSION = "3.0">
<TITLE>Playlist</TITLE>
<ENTRY>
<TITLE>Title1</TITLE>
<REF HREF = "demo1.mp3" />
</ENTRY>
<ENTRY>
<TITLE>Title2</TITLE>
<REF HREF = "demo2.mp3" />
</ENTRY>
<ENTRY>
<TITLE>Title3</TITLE>
<REF HREF = "http://ServerName/Path/title3.wma" />
</ENTRY>
<ENTRY>
<TITLE>Title4</TITLE>
<REF HREF = "http://ServerName/Path/title4.wma" />
</ENTRY>
</ASX>
Espero haberte ayudado saludos, suerte me comentas si te funciono...