1) Hombre, no tuviste respuesta a la primera pregunta porque es imposible de contestar! O mejor dicho, la mejor respuesta sería "quizás, dependiendo de lo que quieras hacer". Solamente vos podés contestar eso, aprendelo, probalo, aprendé los otros, probalos, y luego contestate a vos mismo.
2) ¿Seguridad de qué? ¿de las comunicaciones, de los datos, del control de usuarios, del servidor, de qué en particular? Cualquier servidor web soporta HTTPS...
3) Lo más común que tienen los alojamientos baratos, si soportan Python, es Apache + FastCGI (a veces wsgi). En Valcato, que es el que uso, tienen también PostgreSQL. En un dedicado basicamente instalás lo que quieras.
4)
http://code.djangoproject.com/wiki/AJAX