Bueno, a mi punto de vista, es más fácil el 2000 que NT ya que incorpora funcionalidades que NT no tiene o viene con los service pack. En NT las cosas se hacen más a pie, pero lo básico como montar un server, DNS, controlador de Dominio etc, son muy similares.
Si queres meterte en los 2, te aconsejo que aprendas hasta donde podas del 2000 y tengas por ahi otro equipo PARA TUS PRUEBAS con NT. Eso es lo que yo hago en mi trabajo, tengo el equipo normal de trabajo con win2000 server (aunque debería ser Professional) y otro con Linux para mis pruebas.
Una de las formas de aprender, a mi punto de vista, es leyendo y experimentando pero con mucho cuidado. Esto del cuidado te lo digo porque con Linux SuSe, lo monte como un servidor y sin darme cuenta lo configure de tal forma que estaba botando los servidores de mi empresa y no sabían cual era el problema
aunque en realidad yo tampoco
Son experiencias bonitas pero de cuidado.