Hola
ivelazquez prueba... :
Código vb.net:
Ver originalDim i As Integer
Dim x as integer
'PASO EL DATATABLE QUE ESTA LLENO DE TUS DATOS DE TODOS LOS ROLES(TABLA ROLES)
CheckBoxList1.DataSource = TudataTable
'RECORRES TU DATATABLE QUE TRAE TODOS LOS ROLES(TABLA ROLES)
For i = 0 To datatable1.rows.count - 1
'RECORRES TU DATATABLE QUE TRAE LOS ROLES DE UN USUARIO(USUARIOS_ROLES)
For x = 0 To datatable2.rows.count - 1
'COMPARAS SI SON IGUALES LOS CODIGOS PARA SELECCIONARLOS
If datatable1.rows(i).Item(0).toString().Equals(datatable2.rows(x).Item(1).toString()) Then
CheckBoxList.Items(x).Selected = True
End If
Next x
Next i
Espero te haya aclarado un poco el panorama... Saludos!