Mi trabajo como freelance fue corto, y tenía mucha menos experiencia que ahora, por lo que realmente no disfruté las ventajas (a mis 21 años, más o menos 6 meses en el 2006)
Para mí en este momento de mi vida estar en relación de dependencia es una ventaja. Estoy muy cerca del trabajo (10 minutos en ómnibus, menos si comprara auto o moto), el uniforme es simplemente pantalón formal, camisa y zapatos. El horario fijo para mí es bueno: me permite armar el resto de mi vida de forma tal que no haya problemas. Puedo ir a estudiar en la universidad, ir a nadar en el club o ver a mi novia sin estar pensando en que tengo trabajo pendiente.
La experiencia que he ganado trabajando en esta empresa junto a otros que saben más que yo es mucha más de la que gané solo en mis tiempos pre-
TCS 
Por mi cuenta aprendí PHP, Javascript, HTML, Python y Linux más lo que aprendí en la Universidad. Pero gracias a mi trabajo ahora sé AIX, Solaris, Control-M, Websphere, Oracle, ITIL, CMMI, Perl, Java y pronto además Mainframe, y seguro que me olvido de algo. Tengo la posibilidad de viajar a Estados Unidos para trabajar en las oficinas de una de las mayores empresas financieras de EEUU o directamente en los Centros de Distribución de una de las cadenas de tiendas por departamentos más grande del mundo. Pero hagan de cuenta que no mencioné los nombres de las empresas, por contrato no puedo hacerlo jaja.
El freelance no tiene un techo rígido, es cierto, pero si estás en un buen trabajo en una buena empresa el techo también depende de lo que hagas.
Por otro lado en una empresa tenés un piso, pero como freelance muchas veces no. Yo sé que tengo el sueldo (que por suerte también es bastante bueno) todos los meses el primer día. Como freelance, a menos que ganara mucho más de lo que realmente necesito, dudaría más a la hora de viajar por vacaciones, o casarme y formar una familia (¿qué pasa si por 1 mes entero no tengo trabajo?).
Sé que trabajando seriamente y con esfuerzo se puede lograr superar las desventajas, pero no estoy dispuesto hoy en día a pasar esas etapas. Simplemente no es para mí.
saludos.