Cita: mi duda es, qué debo considerar (en cuanto a características del equipo, transferencia, concurrencia) antes de contratar un servidor dedicado?
Si tu actual hardware va bien y no se presentan caídas, puedes contratar un hardware similar o superior, claro está.
Sobre concurrencia de usuarios, sólo desde dentro del server podrás obtener esos datos en tiempo real, observando la actividad existente en el sistema.
Sobre la línea y transferencia, siempre un servidor dedicado externo que te ofrezca una buena empresa de hosting, estará basado como mínimo en una línea de 100Mbits y dependiendo de los planes, tendrás cifras superiores a 1TB de transferencia mensual.
Si instalas MRTG podrás ver cuanto consumes y tener un cálculo estimativo, pero como te digo, generalmente un buen dedicado te ofrecerá mucho más que lo que tienes en tu oficina.
Saludos,