Hola,
Primero que todo deberías indicar la versión del sistema operativo y la versión de Internet Information Server que estás usando. Existen grandes diferencias entre IIS6 y II7. Así como entre IIS6 para WinXP y Win2003. También deberías de indicar si tienes instalado .NET, no es necesaria toda la plataforma, pero si tienes IIS7 es casi seguro que tienes .NET 2.5 o 3 y allí hace el cambio de tamaño de la imagen es mucho mas simple. No necesitas crear una aplicación en .NET, solamente un componente que sea accesible desde COM+ para cambiar el tamaño de la imagen.
Estos son los casos donde la referencia al manual de PHP si es lo mas adecuado,
http://www.php.net/manual/es/install.windows.iis6.php
Saludos,