Pues luego de buscar, a lo que más me acerco es a usar el plugin
regenerate thumbnails... pero es un bajón! (digo, es un paso extra que no debería ser necesario)
Acá encontré un "WordPress Trac" que habla al respecto:
Modifications of media doesn't generate alternatives added by add_image_size()... así que parece que la única alternativa, al menos por el momento, es utilizar dicho plugin :(