Hola:
Creo que lo normal es que este asunto no te quite el sueño, y que pongas el dtd dependiendo de las necesidades. Por ejemplo, si en la página tienes que usar ventanas adicionales, es imposible que valide de forma estricta, así que estarás obligado a usar la manera transitional... hay muchas posibles razones... incrustar videos de youtube, querer subir archivos, querer enlazar a un popup (y pueden existir mil razones), pero fuera de esos casos y los que se me puedan quedar en el tintero, es siempre preferible la validación estricta (al menos intentarlo)
Saludos