No creo que te encuentres en un punto sin salida en algún momento, es que todo depende de tus conocimientos en cuanto a programación y demás lenguajes de maquetado.
Yo tengo unos cuatro o cinco años usando Wordpress y siempre trato de solucionarme las cosas con Wordpress, pero si mi experiencia fuera con Drupal, entonces esa fuera mi primera opción, como puede ser Joomla o lo que sea.
Te recomiendo que cuando te pongas a codear tu proyecto, tengas esto en la pestaña de al lado:
http://codex.wordpress.org/Template_Tags/ y
http://codex.wordpress.org/Function_Reference/
Saludos.