Es una saga de videojuegos de aventuras producida y publicada por LucasArts. Los juegos narran la historia de cómo Guybrush Threepwood intenta convertirse en el pirata más temido del Caribe, enfrentándose al malvado pirata LeChuck y conquistando el corazón de la gobernadora de la isla Mêlée, Elaine Marley.
Ron Gilbert, el creador de la serie, sólo trabajó en los dos primeros juegos antes de abandonar LucasArts. Los derechos de Monkey Island siguieron siendo propiedad de LucasArts, y el tercer y cuarto juegos fueron publicados sin la aportación de Gilbert, lo que a juicio de muchos fans de la saga influyó negativamente en la misma. Una versión especial situada luego de una supuesta quinta entrega fue producida por Telltale Games con licencia de LucasArts.
Los Juegos The Secret of Monkey Island 
The Secret of Monkey Island (1990) fue el quinto juego en usar la tecnología SCUMM (tras Maniac Mansion, Zak McKracken, Indiana Jones and the Last Crusade y Loom), un potente (para la época) motor para aventuras gráficas, basado en un lenguaje script propio y desarrollado para la primera aventura: Maniac Mansion. Originalmente, consistía en cuatro disquetes de baja densidad, con gráficos EGA (16 colores), pero subsiguientes mejoras en el SCUMM dieron lugar a versiones con gráficos VGA (256 colores), y en CD-ROM con mejoras de sonido. Desde julio de 2009 se encuentra disponible una edición especial realizada en alta definición (1920x1080), con un total rediseño gráfico y con doblaje. Como curiosidad es posible alternar entre esta versión y la clásica mientras se está jugando, pudiendo observar los cambios realizados.
LucasArts fue la compañía que lanzó este juego al mercado, cuyos creadores fueron Ron Gilbert, Steve Purcell, Tim Schafer y Dave Grossman, dirigidos por el propio Gilbert.
El protagonista de la historia es Guybrush Threepwood, un joven que llega a la isla con la intención de convertirse en pirata, pero para ello deberá pasar por una serie de pruebas, recorriendo toda la isla y, una vez logrado, viajar a la mítica Monkey Island, donde deberá enfrentarse al terrible pirata fantasma LeChuck para rescatar a su nuevo amor Elaine Marley.
Sus frases tienen un gran sentido del humor. Actualmente sigue siendo reconocido como uno de los mejores juegos para PC.
Capítulos de The Secret of Monkey Island
* Las tres pruebas
* El viaje
* Monkey Island
* Guybrush se lía a golpes
Monkey Island 2: LeChuck's Revenge 
En la segunda parte, encontramos a un Guybrush Threepwood rico que se lanza en búsqueda de nuevas aventuras. Sin embargo pronto es despojado de su dinero por Largo LaGrande, un matón que aterroriza la isla. Deberá hallar el mítico tesoro del Big Whoop, y recuperar de paso el amor de Elaine Marley, volviéndose a enfrentar al pirata, ahora zombi, LeChuck.
Publicado en 1991, fue realizado con el mismo motor por los mismos autores, y distribuido originalmente en disquete, con gráficos VGA para luego ser distribuido por separado y más tarde junto con la primera parte, en CD-ROM. El juego tiene un inesperado final, del que se ha dicho que es el más desconcertante de la historia de los videojuegos.
Capítulos de Monkey Island 2: LeChuck's Revenge
* El Embargo de Largo
* Las cuatro piezas del mapa
* La fortaleza de LeChuck
* Isla Dinky
The Curse of Monkey Island 
En 1997 se publicó la tercera entrega, de nuevo utilizando el SCUMM (fue el último título de LucasArts que utilizó este sistema), pero en una versión mucho más avanzada que permitía gráficos de alta resolución, haciéndolo parecer una película de animación.
Al haber abandonado para entonces la empresa los autores de anteriores entregas, el juego tiene otros autores, Jonathan Ackley (que participó en The Dig) y Larry Ahern.
Guybrush Threepwood debía esta vez devolver su forma humana a Elaine, convertida en oro por el hechizo de un anillo maldito. Esta vez, LeChuck zombi se transformará en un pirata demonio con barba de fuego y demás.
Capítulos de The Curse of Monkey Island
* El Fallecimiento del Pirata Zombie Lechuck
* La Maldición Empeora
* Tres velas al viento
* El camarero, los ladrones, su tía y su amado
* El Beso del Mono Araña
* Guybrush machaca otra vez
La Fuga de Monkey Island 
Realizado en 2000, utilizó el motor GrimE utilizado anteriormente para Grim Fandango, por lo que sus gráficos son también "semitridimensionales". En España salió como "La Fuga De Monkey Island", convirtiéndose en el primer juego de la saga en salir en España con parte del título traducido.
Los veteranos de LucasArts Sean Clark y Michael Stemmle, que ya participaron en Sam & Max: Hit the Road fueron los encargados y autores del proyecto.
Narra el retorno de Guybrush y Elaine de su luna de miel, para encontrarse con que ella ha sido declarada oficialmente muerta, y van a demoler su mansión. Por supuesto eso supone la convocatoria de elecciones para elegir al nuevo gobernador de Isla Mêlée, pero esta vez no se da el típico caso "Cuando sólo hay un candidato sólo hay una elección", ya que Elaine tendrá que vérselas en las urnas con Charles L. Charles. El intento de solucionar estos problemas no es más que el principio de una historia que llevará a Guybrush de vuelta a Monkey Island.
Capítulos de La Fuga de Monkey Island
* Cosas que hacer en Isla Mêlée cuando estés muerto
* La Furia del Manatí
* La Fuga de Monkey Island
* Guybrush da inusualmente un cabezazo
Tales of Monkey Island 
Tales of Monkey Island es una saga de aventura de cinco capítulos mensuales, siendo actualmente producida por Telltale Games para PC, Mac y Wii, cuya fecha de lanzamiento fue el 7 de julio de 2009.
Durante una acalorada batalla con su némesis, el malvado pirata LeChuck, Guybrush inintencionalmente libera una maliciosa maldición que se dispersa velozmente por el Caribe, convirtiendo a los piratas en zombies monstruosos. La sacerdotisa vudú envía a Guybrush en la búsqueda de "La Esponja Grande", una legendaria esponja marina que le permitirá frenar la epidemia, pero esta aparentemente sencilla misión tiene insospechables sorpresas.
Capítulos de Tales of Monkey Island
* Lanzamiento del Grito del Narval
* El sitio de Spinner Cay
* Guarida del Leviatán
* El juicio y la ejecución de Guybrush Threepwood
* La rebelión del Dios Pirata
Edición Especial The Secret of Monkey Island: Special Edition 
Fue lanzado el 15 de julio de 2009. Es el regreso de la primera parte de la saga Monkey Island, pero en alta definición, música remasterizada y con las voces de The Curse of Monkey Island.
La interfaz también se ha mejorado para la ocasión, ocultando la famosa tabla de verbos y el inacabable inventario. Asimismo, la edición especial incluye un sistema de pistas, algunas escenas que se omitieron en la versión original por falta de espacio -como un primer plano del locuaz Spiffy, el perro del Scumm Bar que nos resumía la situación sin darnos cuenta- y la posibilidad de volver a los gráficos de antaño con tan sólo pulsar un botón.
Sin embargo, la versión clásica no tiene los textos en español, algo incomprensible pues la traducción ya existía y de hecho se usa con la visión renovada.
Monkey Island 2: LeChuck's Revenge: Special Edition 
A la venta desde el 7 de julio de 2010. Al igual que ocurría en la Edición Especial de Monkey Island 1, en este caso nos encontramos con el "remake" de la segunda parte de la saga Monkey Island, donde el juego ha sido completamente reeditado utilizando gráficos en alta definición, música remasterizada y con las voces de The Curse of Monkey Island.
De nuevo la interfaz de acciones se vuelve más gráfica y junto al panel de inventario quedan ocultos para dar prioridad a los gráficos de cada escena del juego. Tambien en esta edición especial contaremos con un sistema de pistas (aunque uno de los retos del juego consiste en completarlo sin usar ni una sola ayuda de este tipo). Y como ya ocurría en la edición especial de Monkey Island 1, se podrá acceder en cualquier momento a la versión clásica del juego de forma instantánea simplemente pulsando un botón para posteriormente, si lo deseamos, regresar del mismo modo a la nueva versión y así comprobar los contrastes entre ambas versiones.
Además como extra se incluyen a lo largo del juego la opción de escuchar los comentarios de los creadores del juego original entre ellos Ron Gilbert que analizan cada escena y situación por las que pasa el personaje protagonista.