Cita: funciona como si las maquinas estuvieran en red local verdad?
Verdad
Cita: podría desde un ordenador fuera de la red comunicarme de alguna forma con el servidor? o tendria que primero subir los datos a un servidor de hosting?
Claro que se podría, siempre que el servidor permita acceso desde la red local y no sólo desde la VPN. Piensa que la VPN la crearías sobre Internet a todos los efectos, es decir, realmente las máquinas conectadas a ella son visibles desde Internet.