Es cuestión de gustos, el de 960.gs es más completo, no me hagas caso y profundiza más en ése para que no agregues divs innecesarios. Lo que pasa es que yo aun no logro entenderlo completamente, por eso no lo uso.
En cuanto a tu problema de las posiciones me confundí, no leí bien, pensé que querías colocar dos capas flotantes a la izquierda, una seguida de la otra, y que su contenedor crezca con ellas.
Creo que lo que intentas es hacer que la capa gris de la siguiente imagen llegue a ocupar hasta por debajo de la segunda capa azul.
Creo que esto no se puede hacer con clear (como se muestra ahi) o no sé cómo hacerlo. Posiblemente lo logres con javascript.
Si lo logras nos lo cuentas, y sorry por tanto rollo
