Alineación de columnas con filas independientes

[kseso?]

Dudo que pueda hacerlo sólo vía css y mucho menos improbable que sea multinavegador, multidispositivo. Más si a priori desconoce el valor de todas las posibles variables.
Creo que deberá apoyarse en algún tipo de programación, para, por ejemplo, calcular las medidas de cada caja y en función de ellas posicionarlas, especialmente en lo que se refiere al eje y.